חיים משה הוא מן הזמרים החשובים והמזוהים ביותר עם המוזיקה הים־תיכונית בישראל. הוא החל את דרכו בשנות השבעים, ומזוהה עם חיבור בין שירה תימנית, מוזיקה ים־תיכונית, פופ ישראלי ובלדות רגשיות. שירים כמו "נשבע", "תודה", "את כבר לא איתי", "אהבת חיי" ו"תפילה" מציגים את הקול החם והעמוק שלו, את ההגשה הישירה ואת היכולת לשיר בלדה פשוטה לכאורה בצורה מרגשת מאוד.
חיים משה הוא בעיקר מבצע גדול, אך בחלק מן הרפרטואר שלו הוא גם מופיע כמלחין. "תפילה", למשל, מתועד כשיר שבו חיים משה חתום כמלחין וכמבצע, למילים של לאה לופנפלד ובעיבוד של שלמה אביעזר. עם זאת, רבים מלהיטיו נכתבו והולחנו בידי יוצרים אחרים: "נשבע" נכתב בידי שמוליק קלוסקי והולחן בידי יאיר קלינגר, והאלבום "נשבע" כלל הפקה מוזיקלית של יאיר קלינגר ועיבודים של שם טוב לוי, יאיר רוזנבלום, ננסי ברנדס, עוזי חיטמן ורוני וייס. לכן גדולתו של חיים משה נמצאת בעיקר בפרשנות הקולית וביכולת להעניק עומק רגשי לשירים שנכתבו עבורו.
לתלמידי נגינה, השירים של חיים משה בדרך כלל מתאימים לרמת מתחילים. רבים מהם נשענים על מהלכים הרמוניים שחוזרים על עצמם ואקורדים פשוטים, ולכן אפשר לנגן גרסה בסיסית בגיטרה, פסנתר או אורגנית כבר ברמת מתחילים.עם זאת, ביצוע משכנע דורש הרבה יותר מהחלפת אקורדים: דינמיקה, עצירות, סינקופות, והשארת מקום לסלסולים ולנשימה של הזמר. האתגר המרכזי הוא לנגן פשוט אבל מלא רגש - ליווי שלא משתלט על הקול, אלא תומך בדרמה, בכאב ובחום של השיר.